From שיעורי הלכה למעשה from r' Berel Levin
ז) ברכה על הסעודה בגשם
כעין זה מוצאים אנו שאנו נוהגים לברך לישב בסעודה גם כשיורד גשם, אף שמבואר בשוע"ר (סי' תרלט סי"ז): "שהוא מצטער מחמת הגשם וכל המצטער פטור מן הסוכה". (ושם סכ"ג): "כל הפטור מישיבת הסוכה ואינו יוצא מהסוכה אינו מקבל שכר על אותו ישיבה ואינו אלא מן ההדיוטות".
ובאמת יש מחלוקת הפוסקים, במי שמחמיר על עצמו לאכול בסוכה גם בעת הגשם, אם הוא יכול לברך לישב בסוכה, כמובא בברכי יוסף להחיד"א (סי' תרלט ס"ח): "וראיתי להרב החסיד מר זקני מהר"א אזולאי זלה"ה בהגהותיו כ"י שכתב יש שנסתפק אם רצו להחמיר על עצמן אותם שהם פטורים מסוכה לאכול ולישן מה אם מברכין עליה, וכתב בספר בית מועד דהואיל וקבעה עליו חובה גילה דעתו שאינו מצטער ומברך עכ"ד, ונראה לי שאין לסמוך על סברא זו ... ואם בירך הוי ברכה לבטלה".
אמנם אנו נוהגים כדעת הבית מועד, לאכול בסוכה ולברך עליה גם בעת הגשם, וכמובא ברשימות היומן (ע' רסב): "סוכות [תרצ"ג] בליל ב' וכן [ב]יום ב', הי' גשם שוטף, גם יותר משיעור דשו"ע, ואמר "לישב בסוכה" צריך לברך, וכן עשה".
ואולי הי' מקום לומר שזהו גם הטעם שאנו נוהגים לברך לישב בסוכה גם על ההבדלה, אף שלפי הנראה בשוע"ר פטור הוא מלברך עליה. אמנם באמת יש הפרש גדול בינם, ובהקדם:
מבואר בשוע"ר (סי' תרמ ס"א-ב): "נשים ועבדים פטורים מן הסוכה מפני שהוא מצות עשה שהזמן גרמא ... אם ירצו לישב בסוכה ולברך הרשות בידם". והיינו דוקא כשאכלו כשיעור, משא"כ כשאכלו פחות משיעור אכילת קבע, אין יכולות לברך; ולכאורה מהו החילוק בינם, הרי בין כה פטורות הן מסוכה, והרשות בידן לברך, ומה משנה אם אכלו כשיעור או פחות מכשיעור?
אמנם חילוק זה נתבאר בשוע"ר (סי' יז ס"ג): "ומכל מקום אפילו נקבות וודאים וכן עבדים אם ירצו להתעטף בציצית ולברך הרשות בידן, כמו שנוהגין בשאר מצות עשה שהזמן גרמא, ויכולין לומר וצונו להתעטף בציצית אע"פ שהן אינן מצווין, מפני שהאנשים מצווים על כך, וגם הן כשמקיימין מצות שהם פטורים מהם, אעפ"י שאין להם שכר גדול כמצווה ועושה מכל מקום קצת שכר יש להם, לכן יכולות הן לברך על כל מצות שהן פטורין מהם אם עושין המצות כתיקונן בענין שהאנשים יכולים לברך עליהם". הרי שדוקא "אם עושין המצות כתיקונן" יכולות לברך על הציצית. וכן הדין בתקיעת שופר (שוע"ר סי' תקפט ס"ב) ובשאר המצות שהזמן גרמא, שאף שהנשים פטורות מהן יכולות הן לברך, אבל דוקא "אם עושין המצות כתיקונן".
וטעם הדבר הוא, כי אם היא מקיימת את המצוה כתיקונה, אזי היא "אינה מצווה ועושה", ולכן יכולה היא לברך. משא"כ אם אינה מקיימת את המצוה כתיקונה, אזי היא "אינה מצווה ואינה עושה", ולכן אינה יכולה לברך.
וכן הוא הדין גם באנשים, כמבואר בשוע"ר (סי' יד ס"ה): "אם רוצה להטיל בה ציצית תוך שלשים יום ולברך עליו הרשות בידו ואינה ברכה לבטלה, ואע"פ שהוא פטור מן הדבר יכול לומר וצונו להתעטף, כמו שהנשים מברכין על כל המצות שהן פטורות מהם". והיינו דוקא כשמקיים את המצוה כתיקונה, אלא שאינו מחוייב בדבר, כמו בטלית שאולה, או בסוכה שיורד בה גשם. משא"כ כשאינו מקיים את המצוה כתיקונה אזי אינו יכול לברך.
ולכאורה גם בהבדלה על היין, אם נאמר שאין לה דין "אכילת קבע", הרי לא קיים המצוה כתיקונה ואינו יכול לברך.
וזה שנהגו לברך על ההבדלה מוכיח לנו דקיי"ל, שדין הבדלה שונה הוא מקידוש, כי עצם ההבדלה מחייבת מדינא להבדיל בסוכה, וכמובא לעיל משוע"ר (סי' תרלט ס"ו): "המבדיל על הכוס צריך לכנוס לסוכה להבדיל שם, שהרי בשאר ימות השנה נכנס לביתו להבדיל שם". וכיון ש"צריך לכנוס לסוכה להבדיל שם", הרי זה מחייב גם בברכת לישב בסוכה.
אלא שמכל מקום נראה שאין לך בו אלא חידושו, לברך לישב בסוכה בהבדלה על היין, משא"כ בהבדלה על חמר מדינה, או לאידך ברכת המילה על היין, באלו לא שמענו הוראה לברך לישב בסוכה.