So people get unlimited retries? Wasn't the whole purpose of the world so people can earn their olam haba? Of course you'll get the results after enough times. How's that earning?
Why create gehenom for? Wasn't that the whole purpose of it to rectify for aveiros?
So you can say that there are stuff that can only be rectified in this world. What's a good example of that? Returning money? Just don't give the reward for that thing.
Does the second party involved get a choice in being sent down?
Do gilgulim get schar for mitzvos they do? Why is it fair that the person gets more time?
Feel free to go thru שער הגלגולים where he goes thru many of these questions.
Just going to try and address some of your points.
1. There are rules, like if the נפש doesnt do any mitzvah on its initial 3 tries then it's pretty much over. (which is obviously uncommon)
2. How does the fact that we have multiple attempts take away from the notion of earning? And what's ofcourse you'll achieve the results? There's no THE result it's about how much results you take in over your stay, the more the merrier.. And yes indeed Hashem is very kind.
3. The gehinom question is clearly brought up in a few places
ויש בזה מקום שאלה, כי כפי הנראה לכאורה, שיותר טובה הוא ליכנס לגיהנם למרק תכף כל עונותיו, ולא לחזור בכמה גלגולים. והנלע"ד חיים לתרץ, כי הקב"ה צופה ומביט, כי הרשע הזה אם יחזור בגלגול יוסיף על חטאיו פשעךם, וירבה בעבירות על הזכיות, ולכן בראותיו שכבר השלים אותם המצות המועטות המוכרחות לו כפי שרש נפשו, מסלקו מן העולם ומורידו לגיהנם, ומתמרקין עונותיו, ונשארים זכיותיו שלימים, כי חפץ חסד הוא. אמנם הצדיק שעונותיו מועטים מזכיותיו, הם מתמרקים ע"י כל היסורין שסובל בגלגולים, ונשארים לו זכיותיו המרובים הנוספים לו בכל גלגול עד אין קץ, וגם שכרו נפלא ע"ד מ"ש רז"ל רצה הקב"ה לזכות את ישראל לפיכך הרבה להם תורה ומצות..